Его отец был избран первым секретарем городского комитета партии, а мать секретарем райкома. В 1937 родители арестованы; отец расстрелян, мать сослана в карагандинский лагерь. Окуджава возвратился в Москву, где вместе с братом воспитывался у бабушки. В 1940 переехал к родственникам в Тбилиси. Из девятого класса Окуджава ушел на войну, был минометчиком, связистом, взводным запевалой.